沃特森先签后换加盟骑士，他得到的合同为期4年价值8800万美元，合同带球员选项且包含7.5%的交易保证金。

上赛季，沃特森因为腿筋伤势和旧伤复发只打了54场比赛，并缺席季后赛。据他的经纪人里奇·保罗透露，保罗曾劝他别在季后赛强行复出。

保罗表示：“他当时是受限制自由球员，没打完季后赛就受伤了。7月时他仍在处理伤势。要知道，在处理腿筋这类软组织伤病时，复出必须非常谨慎。球员们总是渴望上场。在这种时刻，你必须保护他们免受‘自我伤害’。因为球员会觉得‘我正面临续约谈判，现在又是季后赛，而且我这一年表现不错，所以我必须上场。’在这种情况下，保护好球员的健康至关重要。”

沃特森没有出战直接影响了掘金的实力和表现，但保罗劝阻沃特森带伤出战也是为了自己的客户考虑。而且，从历史来看，那些腿筋受伤强行复出的球员最终都没有太好的下场，轻则伤情不断反复，重则失去大合同。

很多人认为，沃特森这份合同是溢价合同，毕竟他只打了半个赛季好球，但保罗表示：“我很为沃特森感到高兴，他是个非常棒的孩子。他正在按照预期稳步成长。你不能去在意那些观点。真正的情况应该是，他现在的合同看起来溢价，但在履行了一年半之后，这份合同就会变成极具性价比的合同，这才是这个联盟的运作方式。”